En 1982, Alwyn a obtenu une licence d'ingénieur en maintenance aéronautique couvrant une large gamme d'avions à pistons, à turbopropulseurs, à réaction et d'hélicoptères. Après avoir occupé des postes de direction dans l'aviation générale et dans de petites compagnies aériennes, Alwyn a rejoint une société de Bombardier en 1986 en tant que responsable du service après-vente sur le terrain chargé du soutien des produits. En 1992, Alwyn a rejoint une compagnie d'assurance aéronautique et l'a aidée à mettre en place sa propre capacité d'enquête interne. Il a ensuite rejoint une société d'aviation en 1997. Alwyn a plus de 25 ans d'expérience dans la gestion des sinistres complexes des compagnies aériennes, de l'aviation générale et des hélicoptères, y compris les sinistres majeurs des compagnies aériennes et les enquêtes sur les risques dans le monde entier. Au cours des 16 dernières années, il a dirigé le bureau CTA, avant de rejoindre les services d'aviation de Sedgwick en décembre 2023. Alwyn continue de gérer la région du Moyen-Orient depuis le bureau de Dubaï. Il est également titulaire d'une licence de pilote commercial avec des qualifications de vol aux instruments, d'hydravion multimoteur et d'instructeur.