Roger memiliki tiga dekade pengalaman bekerja untuk Sedgwick, pertama sebagai direktur teknis dan saat ini sebagai direktur eksekutif tim kerugian besar dan kompleks di kantornya. Beliau memiliki spesialisasi di bidang properti komersial, konstruksi, dan kerugian besar dan kompleks. Selama karirnya, Roger telah menangani beberapa klaim bangunan terbesar dan paling kompleks di London dan wilayah nasional sekitarnya. Ia telah beberapa kali dipanggil kembali sebagai saksi ahli dan juga sebagai konsultan dalam membangun strategi kuantum. Roger memainkan peran penting dalam respon klaim yang membuat timnya memenangkan penghargaan kerugian besar dari The British Insurance Awards; ia juga duduk di panel wawancara profesional Chartered Institute of Building selama beberapa tahun.