Jonathan memiliki pengalaman lebih dari tiga dekade di industri asuransi. Ia memiliki spesialisasi dalam perusahaan nasional, otoritas lokal, properti komersial dan kerugian besar dan kompleks. Dia memulai karirnya sebagai penilai kerugian senior, menangani kerugian komersial teknis dan kerugian domestik besar, kerugian kekayaan bersih yang tinggi, dan kerugian bangunan spesialis (termasuk klaim penurunan tanah). Dia telah memegang berbagai jabatan termasuk manajer teknis dan komersial, manajer akun dan saat ini menjabat sebagai direktur rekanan. Jonathan telah menangani portofolio klaim di seluruh sektor domestik dan komersial, termasuk yang terkait dengan pemerintah daerah, perusahaan nasional, asosiasi perumahan, pemilik properti, dan rekening kekayaan bersih tinggi.