En 1982, Alwyn obtuvo el título de ingeniero de mantenimiento de aeronaves con licencia para una amplia gama de aviones de pistón, turbohélices, reactores y helicópteros. Tras ocupar altos cargos en la aviación general y en pequeñas aerolíneas, Alwyn se incorporó a una empresa de bombarderos en 1986 como director de servicios de campo responsable de la asistencia de productos. Posteriormente, en 1992, Alwyn ocupó un puesto en una compañía de seguros de aviación y les ayudó a establecer su propia capacidad de inspección interna. A continuación, se incorporó a una empresa de aviación en 1997. Alwyn cuenta con más de 25 años de experiencia en la gestión de siniestros complejos de líneas aéreas y aviación general/helicópteros, incluidos grandes siniestros de líneas aéreas y peritajes de riesgos en todo el mundo. Durante los últimos 16 años, ha dirigido la oficina de CTA, antes de incorporarse a los servicios de aviación de Sedgwick en diciembre de 2023. Alwyn sigue dirigiendo la región de Oriente Medio desde la oficina de Dubái. También posee una licencia de piloto comercial con habilitaciones de avión instrumental, hidroavión multimotor e instructor.