Fokus pekerjaan Olaf adalah analisis neraca, konsultasi risiko, jasa keuangan seperti leasing (dan jasa lainnya) dan asuransi. Setelah menjalani masa pelatihan intensif, ia menjadi ahli dalam bidang kerusakan (bangunan, bisnis isi rumah, perabotan rumah tangga), klaim tanggung gugat dan klaim gangguan bisnis. Pada awal karirnya, Olaf menyelesaikan pelatihan sebagai pegawai bank tabungan dan bekerja di layanan konsultasi nasabah di sektor jasa keuangan. Setelah lima tahun, ia beralih ke industri otomotif dan bekerja untuk Mercedes Benz yang menjual mobil penumpang dan kendaraan komersial ringan. Dia bekerja melalui beberapa posisi dan mencapai peran manajer penjualan serta konsultan manajemen armada untuk pelanggan utama. Selama masa ini, ia menangani armada lebih dari 30 kendaraan per lokasi. Olaf memegang posisi ini selama 13 tahun untuk Grup Volkswagen di Kassel.
