O trabalho de Olaf centra-se na análise de balanços, na consultoria de riscos, nos serviços financeiros como o leasing (e outros serviços) e nos seguros. Após um período de formação intensivo, especializou-se em danos (edifícios, conteúdos comerciais, objectos domésticos), sinistros de responsabilidade civil e sinistros de interrupção de atividade. No início da sua carreira, Olaf completou uma formação como funcionário de uma caixa económica e trabalhou em serviços de aconselhamento a clientes no sector dos serviços financeiros. Após cinco anos, passou para a indústria automóvel e trabalhou para a Mercedes Benz, vendendo automóveis de passageiros e veículos comerciais ligeiros. Passou por vários cargos e chegou a diretor de vendas e consultor de gestão de frotas para grandes clientes. Durante este período, cuidou de frotas de mais de 30 veículos por local. Olaf ocupou este cargo durante 13 anos no Grupo Volkswagen em Kassel.
