Alwyn qualificou-se como engenheiro de manutenção de aeronaves licenciado em 1982, abrangendo aviões a pistão, turboélice, a jato e helicópteros. Desempenhou funções sénior na aviação geral e em pequenas companhias aéreas antes de entrar para a Bombardier em 1986 como gestor de serviços no terreno responsável pelo apoio ao produto. Em 1992, juntou-se a uma companhia de seguros de aviação, ajudando a estabelecer uma capacidade de inspeção interna, e mais tarde mudou-se para a Charles Taylor em 1997. Com mais de 25 anos de experiência na gestão de perdas complexas em companhias aéreas, aviação geral e helicópteros, Alwyn também efectuou grandes investigações em companhias aéreas e inquéritos de risco em todo o mundo. Durante 16 anos, geriu o escritório da empresa no Médio Oriente antes de se juntar aos serviços de aviação da Sedgwick em dezembro de 2023. Sediado no Dubai, continua a supervisionar as operações em todo o Médio Oriente. Ele também possui uma licença de piloto comercial com instrumento, hidroavião multi-motor e classificações de instrutor.
