Alwyn qualificou-se como engenheiro de manutenção de aeronaves licenciado, cobrindo uma vasta gama de aviões a pistão, turboélice, a jato e helicópteros em 1982. Depois de ocupar cargos de chefia na aviação geral e em pequenas companhias aéreas, Alwyn entrou para uma empresa da Bombardier em 1986 como gestor de serviços no terreno responsável pelo apoio ao produto. Depois, em 1992, Alwyn assumiu um cargo numa companhia de seguros de aviação e ajudou-a a estabelecer a sua própria capacidade de inspeção interna. Em 1997, entrou para uma empresa de aviação. Alwyn tem mais de 25 anos de experiência no tratamento de perdas complexas de companhias aéreas e de aviação geral/helicópteros, incluindo grandes perdas de companhias aéreas e inquéritos de risco em todo o mundo. Nos últimos 16 anos, geriu o escritório da CTA, antes de se juntar aos serviços de aviação da Sedgwick em dezembro de 2023. Alwyn continua a gerir a região do Médio Oriente a partir do escritório do Dubai. Ele também possui uma licença de piloto comercial com instrumentos, hidroavião multi-motor e qualificações de instrutor.
