Alwyn kwalificeerde in 1982 als gediplomeerd vliegtuigonderhoudsingenieur en bekwaamde zich in piston-, turboprop-, straalvliegtuigen en helikopters. Hij bekleedde leidinggevende functies in de algemene luchtvaart en bij kleine luchtvaartmaatschappijen voordat hij in 1986 bij Bombardier in dienst trad als field service manager en verantwoordelijk werd voor productondersteuning. In 1992 trad hij in dienst bij een luchtvaartverzekeringsmaatschappij en hielp hij bij het opzetten van een interne onderzoeksafdeling. In 1997 stapte hij over naar Charles Taylor. Alwyn heeft meer dan 25 jaar ervaring in het beheren van complexe verliezen bij luchtvaartmaatschappijen, algemene luchtvaart en helikopters en heeft wereldwijd grote onderzoeken bij luchtvaartmaatschappijen en risico-onderzoeken uitgevoerd. Gedurende 16 jaar leidde hij het kantoor in het Midden-Oosten van het bedrijf voordat hij in december 2023 toetrad tot de luchtvaartdiensten van Sedgwick. Vanuit Dubai houdt hij toezicht op de activiteiten in het Midden-Oosten. Hij heeft ook een commercieel vliegbrevet met instrument-, meermotorig watervliegtuig- en instructiebevoegdheden.
