Alwyn a obtenu son diplôme d'ingénieur en maintenance aéronautique en 1982, couvrant les avions à pistons, à turbopropulseurs, à réaction et les hélicoptères. Il a occupé des postes de direction dans l'aviation générale et dans de petites compagnies aériennes avant de rejoindre Bombardier en 1986 en tant que responsable du service après-vente chargé du support produit. En 1992, il a rejoint une compagnie d'assurance aéronautique, où il a contribué à la mise en place d'un service d'expertise interne, avant de rejoindre Charles Taylor en 1997. Fort de plus de 25 ans d'expérience dans la gestion de sinistres complexes dans le domaine des compagnies aériennes, de l'aviation générale et des hélicoptères, Alwyn a également mené des enquêtes et des études de risques majeures pour des compagnies aériennes dans le monde entier. Pendant 16 ans, il a dirigé le bureau de la société au Moyen-Orient avant de rejoindre les services aéronautiques de Sedgwick en décembre 2023. Basé à Dubaï, il continue de superviser les opérations dans tout le Moyen-Orient. Il est également titulaire d'une licence de pilote professionnel avec des qualifications pour les instruments, les hydravions multimoteurs et l'instruction.