Fokus for Olafs arbejde er balanceanalyse, risikorådgivning, finansielle tjenester som leasing (og andre tjenester) og forsikring. Efter en intensiv oplæringsperiode blev han specialiseret i skader (bygninger, indbo og løsøre), ansvarsskader og skader i forbindelse med forretningsafbrydelser. I starten af sin karriere afsluttede Olaf en uddannelse som sparekassemedarbejder og arbejdede med kunderådgivning i den finansielle sektor. Efter fem år skiftede han til bilindustrien og arbejdede for Mercedes Benz med salg af personbiler og lette erhvervskøretøjer. Han arbejdede sig op gennem flere stillinger og nåede rollen som salgschef samt flådestyringskonsulent for store kunder. I løbet af denne periode tog han sig af flåder på mere end 30 køretøjer pr. sted. Olaf havde denne stilling i 13 år for Volkswagen Group i Kassel.