El trabajo de Olaf se centra en el análisis de balances, la consultoría de riesgos, los servicios financieros como el leasing (y otros servicios) y los seguros. Tras un intenso periodo de formación, se especializó en daños (edificios, contenido de negocios, efectos domésticos), siniestros de responsabilidad civil y siniestros de interrupción de negocio. Al principio de su carrera, Olaf completó su formación como empleado de cajas de ahorros y trabajó en servicios de asesoramiento a clientes en el sector de servicios financieros. Tras cinco años, pasó al sector del automóvil y trabajó para Mercedes Benz vendiendo turismos y vehículos comerciales ligeros. Ascendió por varios puestos y llegó a ser director de ventas y asesor de gestión de flotas para grandes clientes. Durante este tiempo, se ocupó de flotas de más de 30 vehículos por ubicación. Olaf ocupó este puesto durante 13 años para el Grupo Volkswagen en Kassel.
