Die Schwerpunkte von Olafs Arbeit sind Bilanzanalyse, Risikoberatung, Finanzdienstleistungen wie Leasing (und andere Dienstleistungen) und Versicherungen. Nach einer intensiven Ausbildungszeit spezialisierte er sich auf die Bereiche Schaden (Gebäude, Hausrat, Hausrat), Haftpflicht und Betriebsunterbrechungsschäden. Zu Beginn seiner Laufbahn absolvierte Olaf eine Ausbildung zum Sparkassenkaufmann und arbeitete in der Kundenberatung im Finanzdienstleistungsbereich. Nach fünf Jahren wechselte er in die Automobilbranche und arbeitete für Mercedes Benz im Vertrieb von Pkw und leichten Nutzfahrzeugen. Er arbeitete sich in verschiedenen Positionen hoch und erreichte die Rolle des Verkaufsleiters sowie des Beraters für Flottenmanagement bei Großkunden. In dieser Zeit betreute er Fuhrparks mit mehr als 30 Fahrzeugen pro Standort. In dieser Position war er 13 Jahre lang für den Volkswagen Konzern in Kassel tätig.