De focus van Olaf's werk ligt op balansanalyse, risicoadvies, financiële dienstverlening zoals leasing (en andere diensten) en verzekeringen. Na een intensieve inwerkperiode heeft hij zich gespecialiseerd in schade (opstal, inboedel, inboedel), aansprakelijkheid en bedrijfsschade. Aan het begin van zijn carrière rondde Olaf de opleiding tot spaarbankbediende af en werkte hij in de klantadvisering in de financiële dienstverlening. Na vijf jaar stapte hij over naar de auto-industrie en werkte hij bij Mercedes Benz, waar hij personenauto's en lichte bedrijfswagens verkocht. Hij werkte zich op via verschillende functies en bereikte de rol van sales manager en fleet management consultant voor grote klanten. In die tijd verzorgde hij wagenparken van meer dan 30 voertuigen per locatie. Olaf bekleedde deze functie 13 jaar lang voor de Volkswagen Group in Kassel.