Calvin har omfattende erfaring med eiendoms- og komplekse ingeniørskader, spesielt de som oppstår som følge av branner, jordskjelv og flom. Han tok en grad i byggingeniørfag og startet karrieren som eiendomstakstmann i 2012, og opparbeidet seg bred ekspertise innen håndtering av ulike eiendomsskader. I 2016 begynte han i et stort takseringsfirma basert i Jakarta, hvor han avanserte til senior takstmann og senere seniorleder, samtidig som han opplærte takstmenn, forsikringsselskaper, meglere og bedriftskunder i polisedekning og skadebehandling. Calvin begynte i Sedgwick i 2023.