Calvin har omfattende erfaring med ejendomsskader og komplekse tekniske skader, især som følge af brande, jordskælv og oversvømmelser. Han har en uddannelse som civilingeniør og begyndte sin karriere som ejendomsskadesregulerer i 2012, hvor han opnåede bred ekspertise i håndtering af forskellige ejendomsskader. I 2016 blev han ansat i et stort skadesreguleringsfirma med base i Jakarta, hvor han avancerede til senior skadesregulerer og senere senior manager, samtidig med at han uddannede skadesregulerere, forsikringsselskaber, mæglere og erhvervskunder i forsikringsdækning og skadesbehandling. Calvin kom til Sedgwick i 2023.