Olaf houdt zich voornamelijk bezig met balansanalyse, risicoconsultancy, financiële diensten zoals leasing (en andere diensten) en verzekeringen. Na een intensieve opleiding heeft hij zich gespecialiseerd in schade (gebouwen, inboedel, huishoudelijke voorwerpen), aansprakelijkheidsclaims en claims voor bedrijfsonderbreking. Aan het begin van zijn carrière volgde Olaf een opleiding tot spaarbankbediende en werkte hij in de klantenservice in de financiële dienstverlening. Na vijf jaar stapte hij over naar de auto-industrie en werkte hij voor Mercedes Benz, waar hij personenauto's en lichte bedrijfsvoertuigen verkocht. Hij klom op via verschillende functies en bereikte de functie van verkoopmanager en adviseur wagenparkbeheer voor grote klanten. In die periode beheerde hij wagenparken van meer dan 30 voertuigen per locatie. Olaf bekleedde deze functie 13 jaar lang bij de Volkswagen Group in Kassel.