Olafs arbejde fokuserer på balanceanalyse, risikorådgivning, finansielle tjenester såsom leasing (og andre tjenester) og forsikring. Efter en intensiv uddannelsesperiode specialiserede han sig i skader (bygninger, indbo, husholdningsartikler), erstatningskrav og driftsafbrydelser. I starten af sin karriere gennemførte Olaf en uddannelse som sparekasseassistent og arbejdede med kunderådgivning i den finansielle sektor. Efter fem år skiftede han til bilbranchen og arbejdede for Mercedes Benz med salg af personbiler og lette erhvervskøretøjer. Han arbejdede sig op gennem flere stillinger og nåede frem til rollen som salgschef samt flådestyringskonsulent for større kunder. I denne periode var han ansvarlig for flåder på mere end 30 køretøjer pr. lokation. Olaf havde denne stilling i 13 år for Volkswagen-koncernen i Kassel.