El trabajo de Olaf se centra en el análisis de balances, la consultoría de riesgos, los servicios financieros como el leasing (y otros servicios) y los seguros. Tras un intenso periodo de formación, se especializó en daños (edificios, contenido empresarial, enseres domésticos), reclamaciones por responsabilidad civil y reclamaciones por interrupción de la actividad empresarial. Al inicio de su carrera, Olaf completó su formación como empleado de caja de ahorros y trabajó en el servicio de atención al cliente en el sector de los servicios financieros. Tras cinco años, pasó a la industria automovilística y trabajó para Mercedes Benz vendiendo turismos y vehículos comerciales ligeros. Ascendió a través de varios puestos y llegó a ser director de ventas y asesor de gestión de flotas para grandes clientes. Durante este tiempo, se ocupó de flotas de más de 30 vehículos por ubicación. Olaf ocupó este puesto durante 13 años en el Grupo Volkswagen en Kassel.