O foco do trabalho de Olaf é a análise de balanços, consultoria de risco, serviços financeiros, como leasing (e outros serviços) e seguros. Após um período de formação intensivo, especializou-se em danos (edifícios, conteúdos comerciais, bens domésticos), reclamações de responsabilidade civil e reclamações por interrupção de atividade. No início da sua carreira, Olaf concluiu a formação como funcionário de uma caixa económica e trabalhou em serviços de aconselhamento ao cliente no setor dos serviços financeiros. Após cinco anos, mudou para a indústria automóvel e trabalhou para a Mercedes Benz na venda de automóveis de passageiros e veículos comerciais ligeiros. Subiu na carreira, passando por vários cargos, e chegou a gerente de vendas e consultor de gestão de frotas para grandes clientes. Durante esse período, foi responsável por frotas com mais de 30 veículos por local. Olaf ocupou esse cargo durante 13 anos no Grupo Volkswagen, em Kassel.