Der Schwerpunkt von Olafs Tätigkeit liegt in den Bereichen Bilanzanalyse, Risikoberatung, Finanzdienstleistungen wie Leasing (und andere Dienstleistungen) sowie Versicherungen. Nach einer intensiven Einarbeitungsphase spezialisierte er sich auf Schadensfälle (Gebäude, Hausrat, Hausratversicherung), Haftpflichtansprüche und Betriebsunterbrechungsschäden. Zu Beginn seiner beruflichen Laufbahn absolvierte Olaf eine Ausbildung zum Sparkassenkaufmann und war in der Kundenberatung im Finanzdienstleistungssektor tätig. Nach fünf Jahren wechselte er in die Automobilbranche und war bei Mercedes-Benz im Vertrieb von Pkw und leichten Nutzfahrzeugen tätig. Er arbeitete sich durch verschiedene Positionen nach oben und erreichte die Position des Vertriebsleiters sowie des Flottenmanagementberaters für Großkunden. Während dieser Zeit betreute er Flotten mit mehr als 30 Fahrzeugen pro Standort. Olaf hatte diese Position 13 Jahre lang bei der Volkswagen Gruppe in Kassel inne.