O foco do trabalho de Olaf é a análise de balanços, consultoria de risco, serviços financeiros, como leasing (e outros serviços) e seguros. Após um período de treinamento intensivo, ele se especializou em danos (edifícios, conteúdo comercial, bens domésticos), reclamações de responsabilidade civil e reclamações por interrupção de negócios. No início de sua carreira, Olaf concluiu o treinamento como funcionário de uma caixa econômica e trabalhou em serviços de consultoria ao cliente no setor de serviços financeiros. Após cinco anos, ele mudou para a indústria automotiva e trabalhou para a Mercedes Benz vendendo automóveis de passageiros e veículos comerciais leves. Ele subiu na carreira passando por vários cargos e chegou ao cargo de gerente de vendas, bem como consultor de gestão de frotas para grandes clientes. Durante esse tempo, ele cuidou de frotas de mais de 30 veículos por local. Olaf ocupou esse cargo por 13 anos no Grupo Volkswagen em Kassel.