El trabajo de Olaf se centra en el análisis de balances, el asesoramiento en materia de riesgos y los servicios financieros, como el arrendamiento financiero (y otros servicios) y los seguros. Tras un periodo de formación intensiva, se especializó en siniestros (edificios, contenido comercial y enseres domésticos), reclamaciones por responsabilidad civil y reclamaciones por interrupción de la actividad empresarial. Al inicio de su carrera, Olaf completó su formación como empleado de caja de ahorros y trabajó en el servicio de asesoramiento al cliente en el sector de los servicios financieros. Tras cinco años, dio el salto al sector de la automoción y trabajó para Mercedes-Benz en la venta de turismos y vehículos comerciales ligeros. Ascendió a través de varios puestos hasta alcanzar el cargo de director de ventas y asesor de gestión de flotas para grandes clientes. Durante este tiempo, se encargó de flotas de más de 30 vehículos por centro. Olaf ocupó este puesto durante 13 años en el Grupo Volkswagen en Kassel.