Olafs arbeid fokuserer på balanseanalyse, risikorådgivning, finansielle tjenester som leasing (og andre tjenester) og forsikring. Etter en intensiv opplæringsperiode spesialiserte han seg innen skader (bygninger, innbo, husholdningsartikler), ansvarskrav og driftsavbrudd. I starten av karrieren fullførte Olaf en utdanning som sparebankmedarbeider og jobbet med kunderådgivning i finanssektoren. Etter fem år gikk han over til bilindustrien og jobbet for Mercedes Benz med salg av personbiler og lette nyttekjøretøy. Han jobbet seg opp gjennom flere stillinger og nådde rollen som salgssjef samt konsulent for flåtestyring for store kunder. I løpet av denne tiden tok han vare på flåter på mer enn 30 kjøretøy per lokasjon. Olaf hadde denne stillingen i 13 år for Volkswagen-gruppen i Kassel.