Fokus pekerjaan Olaf adalah analisis neraca, konsultasi risiko, layanan keuangan seperti leasing (dan layanan lainnya), serta asuransi. Setelah menjalani periode pelatihan intensif, ia spesialisasi dalam klaim kerusakan (bangunan, barang dagangan, dan barang rumah tangga), klaim tanggung jawab, serta klaim gangguan bisnis. Pada awal karirnya, Olaf menyelesaikan pelatihan sebagai petugas bank tabungan dan bekerja di layanan konsultasi pelanggan di sektor layanan keuangan. Setelah lima tahun, ia beralih ke industri otomotif dan bekerja untuk Mercedes Benz menjual mobil penumpang dan kendaraan komersial ringan. Ia naik pangkat melalui beberapa posisi dan mencapai peran manajer penjualan serta konsultan manajemen armada untuk pelanggan besar. Selama periode ini, ia mengelola armada lebih dari 30 kendaraan per lokasi. Olaf menjabat posisi ini selama 13 tahun di Grup Volkswagen di Kassel.